Dani, te cuento mi experiencia, yo ya he flasheado más de 10 veces con windows 7 64 bits y nunce he tenido problemas, con lo único que tebés que tener cuidado es con el driver, hay veces que conectas el movil al pc y no te lo reconoce (me ha pasado varias veces) o se que antes de comenzar el flasheo revisa que el activesync haya sincronizado, después cero problema (en mi experiencia personal).
Sobre los contactos, hay un programa, el PPCPimBackup que te permite hacer un backup de los contactos, sms, mms, correos del outlook y las citas de la agenda y luego de flasheado te restaúra estos elementos tal cuál estaban.
Como te comenta bamagon el flasheo no te toca mi memoria, por lo tanto todo lo que tengas ahí te queda intacto, por lo que no pierdes nada de lo que tengas guardado ahí, por ese motivo yo siempre que flasheo, borro el Archivos de programa de esa carpeta así como todos las carpetas y elementos que no me sirven para más nada (en resumen solo dejo mis carpetas personales). Una vez que termino el flasheo, restaúro lo que haya guardado con el PPC y comienzo a instalar los programas, juegos, personalizaciones, etc que necesite.
Si sigues el tuto de flasheo desde windows 7 al pie de la letra, no deberías tener mayores inconvenientes.
Espero haberte sido de ayuda.
Saludos