Pues ni idea, pero ¿puede ser de la configuración del Activesync?
Hay una opción para establecer el comportamiento a la hora de actualizar, si se sustituye lo que hay en el pc con lo que hay en el móvil o viceversa.
Yo al menos no encontré una opción que lo que haga es "combinar" ambos y actualice los cambios que haya en uno o en otro... por eso no me gusta mucho el activesync pero bueno eso ya es personal o quizá que no he encontrado esa opción.
Es lo único que se me ocurre que pueda pasarte...
Bueno, ahora que releo, con el windows 7 creo que no se puede usar Activesync, prueba con el Centro de Dispositivos de Windows Mobile, puedes bajarlo de la web de microsoft sin problema, que es como el activesync pero orientado a Vista y 7.